Ketika berumur 10 tahun, Happy Asmara terpilih untuk menjadi model majalah kanak-kanak. Seiring berjalannya waktu, bakat Happy Asmara lain dalam bidang nyanyian mula ditunjukkan. Dia mula melatih vokalnya sejak dia di sekolah menengah pertama.

Happy menjalani kariernya sebagai vokalis band indie di Kediri. Penyertaan dalam band bermula ketika Happy masih di sekolah menengah pertama. Sebagai vokalis band, Happy sering mengambil bahagian dalam festival. Dia telah muncul dari pentas ke pentas. Sebenarnya, ketika dia masih menjadi vokalis, Happy menyanyi dari satu kampung ke kampung yang lain.

Pedangdut itu mengatakan bahawa jika dia sangat menyukai lagu-lagu bergenre pop, hanya kerana keperluan ekonominya, dia kemudian memilih untuk beralih dan menjadi pedangdut sampai kini. Impiannya selain menjadi penyanyi, Happy juga ingin menjadi seorang guru. Dia telah mendapat pendidikan sarjana dalam jurusan PGSD (Pendidikan Guru Sekolah Dasar) di Universiti Terbuka di Kediri.